L'intera tratta appenninica, fino a Città di Castello (PG), si svolge dentro fitti boschi e viene indicata come una delle meno abitate d'Italia. Nel Duecento, una potente nevicata isolò il piccolo feudo di Monte Ruperto, che si trova in questa zona di montagna, tra Apecchio e Sant'Angelo in Vado. Il barone che lo governava chiese aiuto ma solo il sindaco di Città di Castello rispose, mandando viveri. Così, il barone gli regalò il feudo e il suo territorio, a tempo illimitato: oggi, se ti eleggono sindaco, vieni nominato anche barone di Monte Ruperto e tale area rappresenta un'exclave umbra in territorio marchigiano. In circa tre chilometri quadrati, sono stati censiti... zero abitanti. Del vecchio feudo restano solo pochi ruderi. Città di Castello, di origine romana, sorge in riva al Tevere ed ha 40.000 abitanti. Si tratta della tipica città in cui le case in stile medioevale hanno "rivestito" l'impianto a croce derivato dall'accampamento romano. Oltre la sua valle, il percorso del Transitalia affronta in fuoristrada totale gli ultimi 100 km e il primo centro abitato di una certa importanza è Passignano, sul Lago Trasimeno, già sede di tappa durante la
comparativa maxienduro 2017. Siamo arrivati a Passignano dall'alto, al tramonto. Sembrava di essere in Costa Smeralda, per i colori e l'aspetto frastagliato della costa del Trasimeno, che sembra un mare in tutto e per tutto. Tant'è che molti stranieri, che non conoscono questo lago, sono andati in confusione: "
Siamo già arrivati al Tirreno? O siamo tornati sull'Adriatico?". Sul lungolago ci sono bar e ristoranti dove rilassarsi, all'aperto, guardando il lago e pensando che sia il mare.