L'attenzione della Casa di Milwaukee si è concentrata su sospensioni e dettagli tecnici volti a influire su prestazioni e comfort. Infatti, la Roadster si distingue per la nuova forcella a steli rovesciati di 43 mm a cartuccia singola con molle tri-rated (tre gradi di elasticità, per un'azione progressiva), trattenuta da robuste piastre di sterzo. Le sospensioni posteriori hanno ammortizzatori coilover (la molla e l'ammortizzatore sono assemblate come un'unità singola) e molle tri-rated con precarico regolabile. Queste nuove sospensioni (e la riprogettata geometria di sterzo) offrono un'escursione maggiore rispetto a qualsiasi altro modello Sportster (4,5 pollici davanti e da 3,2 pollici dietro). Le ruote "Offset-Split" a 10 razze in lega di alluminio (anteriore da 19", posteriore 18") sono state progettate appositamente per la Roadster e contribuiscono al suo equilibrio e alla sua struttura sportiva (il design simula i raggi; nel prossimo paragrafo maggiori dettagli). La frenata è incisiva grazie al doppio disco flottante anteriore. È disponibile con freni ABS di serie. La posizione di guida è aggressiva a causa del manubrio basso e delle pedane arretrate che centralizzano il peso del pilota, il tutto favorito dal profilo del classico serbatoio Sportster da 12,5 litri.
Il parafango posteriore è stato tagliato, accorciato e abbassato (di 1,5") rispetto ai precedenti parafanghi Sportsterbobbed, in linea con lo stile “nudo” della Roadster. La sella ha un look monoposto, ma ovviamente accoglie il passeggero nella parte posteriore. Gli indicatori di direzione posteriori sono ora montati direttamente ai supporti parafango, mentre il nuovo modulo d’illuminazione della targa si raccorda posteriormente con la sella fast-back dalla linea sportiva. Il carter della cinghia di trasmissione finale e le protezioni delle marmitte imitano i fori di alleggerimento tipici dei componenti da gara. L’unico elemento della strumentazione, dotato di un ampio contagiri analogico con un tachimetro digitale e del diametro di 4", è posizionato davanti alla piastra forcella.
Per quanto riguarda le finiture e la livrea, la moto presenta molti particolari in nero, che esaltano il carattere minimalista e grezzo: specchietti, paracinghia, faro, filtro aria ovale con inserto nero, protezioni delle marmitte, corona della trasmissione. In particolare, le protezioni degli scarichi contribuiscono a "spegnere" in parte la brillantezza dei terminali cromati, creando un piacevole contrasto. Sul serbatoio risaltano le nuove grafiche, altrettanto essenziali e legate alla tradizione.
Tra le dotazioni di serie, citiamo l'antifurto automatico, di nuovo l'ABS di serie.